O seu primeiro clube foi o Andorinha, onde despertou rapidamente a atenção dos olheiros do CD Nacional. Aluno pouco aplicado, era no recreio, a jogar a bola com os amigos, que se sentia feliz. Posteriormente em 1995 ingressa nos infantis do CD Nacional. Na sua primeira época, o futebolista iniciou a sua vontade ganhadora, ao vencer o campeonato de infantis, conquistando assim o primeiro título como jogador de futebol. Com apenas 11 anos de idade sai da Região Autônoma da Madeira e vai para Lisboa, ingressando nos juvenis do Sporting Clube de Portugal. Sua estréia nos relvados foi em Setembro de 2002, defendendo o Sporting, quando tinha apenas dezessete anos de idade. Durante a temporada 2002/2003, Cristiano Ronaldo atuou em 25 partidas e marcou três gols pelo Sporting. No jogo de estréia do novo estádio Alvalade XXI do Sporting Clube de Portugal, Cristiano Ronaldo fez um jogo de tal modo empolgante que os jogadores do Manchester United, no vôo de regresso a Inglaterra, pediram a Sir Alex Ferguson a sua contratação para substituir David Beckham, que se tinha transferido para o Real Madrid.
Actualmente joga no Manchester United, equipe inglesa da Premier League. Seu contrato com o clube inglês foi assinado em 2003 por 12,24 milhões de libras esterlinas, e renovado em Abril de 2007 até o ano de 2012, estando em negociações com o Real Madrid por 90M, com um contrato a rondar os 27,65 milhões de euros.
A 19 de Janeiro de 2009 Ronaldo afirmou numa entrevista, que não se importaria de jogar no Real Madrid, e reforçou também que estava feliz no Manchester United.
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